麦肯纳牧场式的家位于森尼韦尔，史蒂夫常常去那边，两人在地下室促膝长谈，聊苹果公司的目标，也聊Apple II。他们的话题无所不包，从设想、营销、产品开辟到计谋制定，以及这些身分的相互影响。麦肯纳对公司生长的描画与打算让史蒂夫受益很多。“我们谈到财务数据是最好的营销东西，”麦肯纳说道，“超卓的财务数据是引发人们存眷的最好体例，在电脑行业特别如此。”
对于像史蒂夫如许伶牙俐齿、充满聪明、巴望学习的年青人，那些前辈都情愿指导几句，当然他们并没有和史蒂夫合作，这让史蒂夫和他们的干系大打扣头。有些豪杰人物史蒂夫只见过一两次，比如宝丽来公司的初创人埃德温・兰德（Edwin Land），史蒂夫赏识兰德身上的很多品格，比如他无与伦比的固执，一心想要打造出既时髦又合用的产品；比如70年代颤动美国的SX-70折叠拍照机；比如他仰仗本身的直觉设想产品，而非依托消耗者调查；比如他带给公司的无穷生机与创意。
有些人则成为史蒂夫的毕生导师。在史蒂夫职业生涯的几个关头时候，葛洛夫都充当了幕后参谋，固然在2006年之前，苹果公司从不利用英特尔的芯片。史蒂夫非常尊敬葛洛夫。葛洛夫是匈牙利犹太人，经历了纳粹集合营的毒害、法西斯的统治、反动的短命和旷日耐久的布达佩斯保卫战，4岁就因为猩红热落空了大部分听觉，十几岁的时候，凭着一己之力逃离了共产党政权，来到了美国埃利斯岛（Ellis Island）。葛洛夫和其他贩子一样不平不挠，主动务实，也和史蒂夫一样，多才多艺、兴趣遍及。他在纽约都会大学学会了英语，包含那些骂人的脏话，因为带有匈牙利口音，他骂人的时候总给品德外暴虐的感受。史蒂夫最敬佩葛洛夫的合用主义和开阔视野，他但愿本身也能具有这些品格。
史蒂夫与内部导师暗里的干系都很好。“史蒂夫想要家的感受，”里吉斯・麦肯纳回想道，“他常常来我家，坐在厨房桌子中间跟我和我老婆谈天（麦肯纳的老婆名叫戴安娜・麦肯纳，处置市政打算事情，曾担负过森尼韦尔市市长）。他每次给我打电话都要乞降我老婆聊几句。我和我老婆都感觉史蒂夫真的想要一个家庭。他常常从苹果公司过来，帮我措置Apple II的题目，我常常跟他说你有更首要的事要做，不过他还是对峙过来。他曾对我说：‘我不但是来帮你修电脑的，我还要跟戴安娜聊谈天。’”
能够是因为史蒂夫常常与马库拉和斯科特产生争论，能够是因为他老是大言不惭地把本身的主旁观法当作究竟，也能够是因为在媒体面前总喜好把功绩往本身身上揽；史蒂夫极度自我主义、不肯向别人学习的形象深切民气。但究竟上，这个观点是对他的曲解，即便在他最幼年傲慢的光阴里，他也不是如许的人。
麦肯纳是史蒂夫初期最首要的导师，因为他夷易近人，因为马库拉请他来给苹果当参谋，也因为他身上具有特别吸引史蒂夫的品格，即市场营销的才气。麦肯纳是讲故事的专家，也是鞭策企业生长的计谋家。硅谷的生长不但需求依托工程师，也需求依托市场营销职员。每一项技术的进步都需求依托营销职员的巧舌如簧，才气从事情台走向企业和家庭。技术的进步常常来自某个高深莫测的观点，其生长远景凡是并不明朗，优良的市场营销职员必须用浅显的说话去解释高深的观点，使那些对技术心胸惊骇的浅显人也能欣然接管。麦肯纳曾参与过很多硅谷闻名企业的建立，包含美国国度半导体公司、硅谷图形公司（Silicon Graphics）、电子艺界（Electronic Arts）、康柏、英特尔和莲花软件公司（Lotus Software）。