在他生命的最后几年，我们之间的干系垂垂冷淡。21世纪头10年的中期，我们都病得很严峻，他在2003年被确诊为胰腺癌，而我在2005年去中美洲期间传染了心内膜炎和脑膜炎，昏倒了14天，醒来后几近落空了统统听觉。当然，他对我病情的体味远远赛过我对他病情的体味。偶然候，他也会向我流露一些病情的细节，有一次我们还比较了手术后留下的疤，就像电影《明白鲨》里的昆特（由罗伯特・肖扮演）和胡珀（由理查德・德莱福斯扮演）那样。我在斯坦福病院病愈期间，他来看过我两次，主如果来查抄本身的肿瘤，趁便来看望一下。他给我讲了关于比尔・盖茨的笑话，还因为我没有戒烟把我怒斥了一顿，他老是喜好对别人的糊口体例指手画脚，劝了我好几年让我戒烟。
史蒂夫之以是情愿保持和我的干系，另有一个首要启事。20世纪80年代末期，电脑的天下正处于变局当中，只要激建议公家对他的下一代巨大产品的热切巴望，让他们朝思暮想、屏息而待，才有能够吸引到充足的潜伏客户和投资者，史蒂夫特别需求投资者的支撑，因为NeXT用了将近5年时候才推出第一代事情站电脑。史蒂夫一向都非常明白媒体报导在此中扮演的角色和代价，这也是里吉斯・麦肯纳（Regis McKenna）所谓的史蒂夫“过人天赋”中的一部分。麦肯纳是史蒂夫初期最首要的导师，他曾经说过“史蒂夫在市场营销方面有着过人的天赋，在22岁的时候已经有了灵敏的直觉。他晓得索尼的巨大之处，也体味英特尔的巨大之处，他但愿本身的产品也能享有如此名誉”。