人们很少看到史蒂夫糊口中的那一面，史蒂夫也不肯意暴光这些。媒体老是把他描画为高傲高傲的聪明人，为了职业生长能够捐躯统统，得出的结论就是他必定不是一名好父亲、好朋友，没有爱心，也不晓得如何去爱。就我和他打仗的经向来看，他底子不是如许的人。
苹果公司进军音乐界的故事描画了一个男人和一个团队如何不竭适应调剂的过程。史蒂夫简化了苹果公司的产品线，使其得以集合精力出产电脑。他为员工和客户重新定义了苹果的任务，重启了营销行动，也获得了不错的运营事迹。但苹果的产品线里只要电脑，史蒂夫认识到消耗电子产品和电脑的连络将具有庞大的市场潜力，苹果原有的产品更新换代体例和史蒂夫原有的风俗必必要窜改，苹果必须变得比之前更加矫捷。史蒂夫同意公司放弃视频剪辑软件iMovie、进军数字音乐范畴时，已经揭示了他的窜改，现在他必须秉承开放的态度，跟从直觉持续前行。
这统统产生的时候，史蒂夫正忙着挽救苹果公司。他必须起首处理迫在眉睫的困难：去库存、稳定现金流、完成裁人、任命新的办理团队、重启营销打算，当然另有新产品的设想。当时史蒂夫的存眷点都在苹果公司内部，音乐并不是他存眷的重点，但现在他认识到苹果必须快速进军音乐界。
史蒂夫和劳伦并没有决计躲避邻居，他们常常会呈现在帕洛阿尔托市中间。《财产》杂志的硅谷分社位于埃莫森大街（Emerson Street）上，与史蒂夫买下的一幢屋子仅一街之隔。他买下这幢屋子是为了在家四周有个办公场合，固然他不常去那边办公，但只要去那边的话，他就会和同事在那边漫步，或是亲身出去处事。（厥后为了节流本钱，《财产》杂志关掉了硅谷分社，我把这个动静奉告劳伦后，她租下了这幢办公楼，作为她正在创建的非营利构造的总部，她把这个构造称为埃莫森个人。）有一次我正幸亏街上碰到史蒂夫，和他一起去帕洛阿尔托车行给劳伦买了一辆自行车作为生日礼品，史蒂夫已经研讨过要买哪一种了，是以只花了10分钟就买好了车。他说，“我从没让安德莉亚做过这类事，”安德莉亚是史蒂夫的行政助理，“我喜好亲身给家人买礼品。”
纳普斯特（Napster）软件利用的呈现真正窜改了音乐界，纳普斯特的初创人是马萨诸塞州青年肖恩・范宁（Shawn Fanning）。1999年夏天，范宁推出了“点对点”文件共享办事，只要有一台联网的电脑，全天下的人都能够上传和下载MP3文件，让人们能够和别人共享本身的音乐保藏。因为文件是数字格局的，免费的拷贝版本和原始版本根基没有辨别。纳普斯特是第一个真正意义上的“杀手级”收集利用，如同病毒般敏捷分散，几个月内就吸引了几千万用户。但这么做是不法的。纳普斯特滋长了盗版之风，窜改了音乐用户的风俗，终究完整摧毁了唱片界传统的贸易形式。法院在2001年打消了纳普斯特，但纳普斯特早已成为文明的一部分，肖恩・范宁也成了名流，乃至登上了《期间》杂志的封面。
用卡特穆尔的话来讲，史蒂夫离经叛道，与如此离经叛道的人打交道对很多人来讲都是难忘的回想，在史蒂夫归天后，他们在问答网站Quora上分享了本身的经历。蒂姆・史女人是位设想师，有一次他开的跑车在史蒂夫家门口的路上坏了。他正在想体例修车时，劳伦走出来给了他一杯啤酒，然后又叫来一个比较体味这款跑车的朋友。那位朋友来的时候穿戴燕尾服，早晨另有正式活动要列席。史蒂夫和里德一起从屋子里出来，那位朋友翻开引擎盖修车时，史蒂夫坐进车里动摇曲柄，但都没有效。史女人在网上写道：“前面产生了甚么并不首要，我要记录的就是这一刻：帕洛阿尔托的一个斑斓春季，你的车坏了，史蒂夫的一名老友穿戴号衣在引擎盖下帮你修车，你在和他那位夷易近人的敬爱老婆谈天，史蒂夫和他的孩子在车里试图帮手。你不太有机遇打仗像乔布斯如许的人，更不要说在如许一个难堪的场合，你会心识到他们就是浅显人，仁慈、风趣、富有爱心的浅显人，并不是媒体描述的那样，史蒂夫并不是一名狂躁的独裁者，起码不是每时每刻都是如此。”