史蒂夫的脾气与媒体描述的恰好相反，与大部分我采访过的CEO也不一样，史蒂夫从不会显得高高在上，老是非常坦诚。偶然候他能够会坦诚过分：如果分歧意《财产》报导里的某些观点，他会说一些刻薄的话，我不止一次听到他用傲慢的语气嘲笑我的同事。但偶然候他也很敬爱：有一次，他奉告我某个新的软件界面“都雅到想舔屏”，他真的当着一屋子工程师的面，舔了一下集会室最火线27英寸的大屏幕。偶然候他又很风趣，让你放下统统防备：有一次，我去采访他时穿了一件水兵竖条纹丝绸衬衫，蓝色条纹之间印着一排排三英寸大小的血红色圆点，圆点感受是凸起的。我走进集会室时，史蒂夫重新到脚打量了我一下，开打趣道，“你方才跟行刑队开完会吗？”他停顿了一下，然后笑了起来。如果碰到真恰好笑的事，他会放声大笑，据劳伦说，史蒂夫在跟孩子玩时，常常会放声大笑。
这能够也是史蒂夫对于20世纪90年代末音乐界产生的窜改无动于衷的启事。那段时候，数字化音乐开端鼓起，能够在小我电脑长停止存储和播放，几家创业公司推出了“点唱机”软件利用来办理MP3。MP3就是储存在小我电脑硬盘里的数字音乐文件，是从CD上拷贝下来的紧缩文件。另一些公司开辟了本身的加密紧缩算法，但愿唱片界能采取这一技术，让音乐通过收集直接发卖，从而初创全新的贸易形式。有两家公司停止这一尝试，都是由微软的前员工建立或投资的，一家是瑞尔数码（Real Networks），另一家是晶莹声响（Liquid Audio）。
人们很少看到史蒂夫糊口中的那一面，史蒂夫也不肯意暴光这些。媒体老是把他描画为高傲高傲的聪明人，为了职业生长能够捐躯统统，得出的结论就是他必定不是一名好父亲、好朋友，没有爱心，也不晓得如何去爱。就我和他打仗的经向来看，他底子不是如许的人。
这统统产生的时候，史蒂夫正忙着挽救苹果公司。他必须起首处理迫在眉睫的困难：去库存、稳定现金流、完成裁人、任命新的办理团队、重启营销打算，当然另有新产品的设想。当时史蒂夫的存眷点都在苹果公司内部，音乐并不是他存眷的重点，但现在他认识到苹果必须快速进军音乐界。
史蒂夫和劳伦并没有决计躲避邻居，他们常常会呈现在帕洛阿尔托市中间。《财产》杂志的硅谷分社位于埃莫森大街（Emerson Street）上，与史蒂夫买下的一幢屋子仅一街之隔。他买下这幢屋子是为了在家四周有个办公场合，固然他不常去那边办公，但只要去那边的话，他就会和同事在那边漫步，或是亲身出去处事。（厥后为了节流本钱，《财产》杂志关掉了硅谷分社，我把这个动静奉告劳伦后，她租下了这幢办公楼，作为她正在创建的非营利构造的总部，她把这个构造称为埃莫森个人。）有一次我正幸亏街上碰到史蒂夫，和他一起去帕洛阿尔托车行给劳伦买了一辆自行车作为生日礼品，史蒂夫已经研讨过要买哪一种了，是以只花了10分钟就买好了车。他说，“我从没让安德莉亚做过这类事，”安德莉亚是史蒂夫的行政助理，“我喜好亲身给家人买礼品。”
纳普斯特（Napster）软件利用的呈现真正窜改了音乐界，纳普斯特的初创人是马萨诸塞州青年肖恩・范宁（Shawn Fanning）。1999年夏天，范宁推出了“点对点”文件共享办事，只要有一台联网的电脑，全天下的人都能够上传和下载MP3文件，让人们能够和别人共享本身的音乐保藏。因为文件是数字格局的，免费的拷贝版本和原始版本根基没有辨别。纳普斯特是第一个真正意义上的“杀手级”收集利用，如同病毒般敏捷分散，几个月内就吸引了几千万用户。但这么做是不法的。纳普斯特滋长了盗版之风，窜改了音乐用户的风俗，终究完整摧毁了唱片界传统的贸易形式。法院在2001年打消了纳普斯特，但纳普斯特早已成为文明的一部分，肖恩・范宁也成了名流，乃至登上了《期间》杂志的封面。