1998年年初，也就是史蒂夫回归苹果公司的几个月后，他让首席信息官尼尔・欧康诺（Niall O'Connor）拿出一个网上直销计划，当时戴尔电脑的网上直销停业做得比较胜利。欧康诺把任务指派给了埃迪・库埃，库埃当时是人力资本部的技术员，欧康诺让他从法度员的角度设想一家网店。“我不感觉欧康诺以为我是设想网店的最好人选，”库埃说道，“但不晓得为甚么，他感觉我能搞定史蒂夫。”库埃从未见过史蒂夫，对电子商务和零售停业也知之甚少，他收罗了很多人的定见，包含发卖主管米奇・麦丁奇。“把你最好的设法奉告他，”麦丁奇对库埃说，“不过无所谓，归正我们也不会真的开网店，不然就会获咎现有的那些发卖渠道。”一周后，库埃、欧康诺、麦丁奇和其他一些员工开会会商网店计划。库埃向史蒂夫做了汇报，他采取了可视化的情势闪现了计划，因为统统人都奉告他史蒂夫喜好比较直观的汇报；他还把计划写在了纸上，因为统统人都奉告他史蒂夫不喜好看PPT（演示文稿），特别是在小型集会上。库埃的尽力仿佛都白搭了，史蒂夫看了看计划，又递回给库埃，说道，“太差劲儿了。”
不管是在进苹果公司前的口试中，还是入职后的那段时候，史蒂夫和他聊得最多的是小我私事，而非零售停业。“我们第一次见面时，”约翰逊说，“天南海北聊了两三个小时。史蒂夫很少向别人敞高兴扉，只要几个老友。他奉告我，‘我想和你成为老友，因为一旦你体味我的设法，我们每周只需求聊一两次就够了。如果你想做甚么就直接去做，不消获得我的批准。’”
史蒂夫喜好那些富丽的实体店。去意大利或法国度假时，他会拉着劳伦一起逛豪侈品店，比如华伦天奴（Valentino）、古琦（Gucci）、伊夫・圣・洛朗（Yves Saint Laurent）、爱马仕（Hermès）、普拉达（Prada）等。他凡是一身波西米亚打扮，穿戴陈旧的牛仔裤和勃肯鞋，拉着劳伦一起逛豪侈品店。进店后，两人往分歧的方向走去，劳伦随便地浏览着商品，史蒂夫则会与伴计谈天，问一大堆题目：为甚么店里货柜那么少？店里客流量如何？他还会察看店里的内部装潢，天然光和人造光打在木头、拱顶和门路上，营建出的氛围让人产生了费钱的打动。对史蒂夫来讲，这些豪侈品店实现了他始终没法实现的目标：在一家标致大气的专卖店里，以超高的利润率发卖能够彰显糊口层次的产品。产品摆设的体例也是豪侈品能够卖出高价的启事之一。电路城和CompUSA里狭小的过道和无趣的售货员必定了苹果与豪侈品之间的庞大差异。
作为大众电子消耗品，iPod的发卖渠道不过乎以下几个：家电及电子产品零售商百思买（Best Buy）、电器零售商电路城（Circuit City）、大型百货公司，以及诸如CompUSA之类的电脑零售商。史蒂夫鄙夷上述统统渠道，即便到了产品发卖阶段，史蒂夫仍然对层次有着诸多要求，那些俗气、低端的发卖渠道达不到苹果的审美层次，与他的营销战略也是背道而驰的。他只喜幸亏一个处所发卖苹果产品：苹果专卖店，专卖店是在iPod推出前4个月开业的。
多年前刚推出麦金塔时，史蒂夫就不喜好把苹果电脑放在经销商的店里发卖，因为电脑摆放和发卖的体例都是他最不喜好的。售货员独一体贴的只要停业额，并不在乎麦金塔有甚么特别之处，在IBM和克隆机占据市场后，就更没有动机去深切体味麦金塔了。在NeXT事情时，史蒂夫曾和苏珊・巴恩斯聊起过开一家与众分歧的电脑店，将高端产品揭示给有目光的客户看。