高祖常繇咸阳，纵观，观秦天子，喟然慨气曰：“嗟乎，大丈夫当如此也！”
项梁再破秦军，有骄色。宋义谏，不听。秦益章邯兵，夜衔枚击项梁，大破之定陶，项梁死。沛公与项羽方攻陈留，闻项梁死，引兵与吕将军俱东。吕臣军彭城东，项羽军彭城西，沛公军砀。
单父人吕公善沛令，避仇从之客，因家沛焉。沛中豪桀吏闻令有重客，皆往贺。萧何为主吏，主进，令诸大夫曰：“进不满千钱，坐之堂下。”高祖为亭长，素易诸吏，乃绐为谒曰“贺钱万”，实不持一钱。谒入，吕公大惊，起，迎之门。吕公者，好相人，见高祖状貌，因重敬之，引入坐。萧何曰：“刘季固多大言，少成事。”高祖因狎侮诸客，遂坐上坐，无所诎。酒阑，吕公因目固留高祖。高祖竟酒，後。吕公曰：“臣少好相人，相人多矣，无如季相，原季自爱。臣有息女，原为季箕帚妾。”酒罢，吕媪怒吕公曰：“公始常欲奇此女，与朱紫。沛令善公，求之不与，何自妄许与刘季？”吕公曰：“此非兒女子所知也。”卒与刘季。吕公女乃吕后也，生孝惠帝、鲁元公主。
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秦军复振，守濮阳，环水。楚军去而攻定陶，定陶未下。沛公与项羽西略地至雍丘之下，与秦军战，大破之，斩李由。还攻外黄，外黄未下。
当是时，秦兵彊，常乘胜逐北，诸将莫利先入关。独项羽怨秦破项梁军，奋，原与沛公西入关。怀王诸老将皆曰：“项羽为人僄悍猾贼。项羽尝攻襄城，襄城无遗类，皆阬之，诸所过无不残灭。且楚数进取，前陈王、项梁皆败。不如更遣父老扶义而西，告谕秦父兄。秦父兄苦其主久矣，今诚得父老往，毋侵暴，宜可下。今项羽僄悍，今不成遣。独沛公素广大父老，可遣。”卒不准项羽，而遣沛公西略地，收陈王、项梁散卒。乃道砀至成阳，与杠里秦军夹壁，破二军。楚军出兵击王离，大破之。
高祖为亭长，乃以竹皮为冠，令求盗之薛治之，不时冠之，及贵常冠，所谓“刘氏冠”乃是也。
高祖为人，隆准而龙颜，美须髯，左股有七十二黑子。仁而爱人，喜施，意豁如也。常有漂亮，不事家人出产功课。及壮，试为吏，为泗水亭长，廷中吏无所不狎侮。好酒及色。常从王媪、武负贳酒，醉卧，武负、王媪见其上常有龙，怪之。高祖每酤留饮，酒雠数倍。及见怪，岁竟，此两家常折券弃责。
高祖为亭长时，常告归之田。吕后与两子居田中耨，有一老父过请饮，吕后因餔之。老父相吕后曰：“夫人天下朱紫。”令相两子，见孝惠，曰：“夫人以是贵者，乃此男也。”相鲁元，亦皆贵。老父已去，高祖適从旁舍来，吕后具言客有过，相我子母皆大贵。高祖问，曰：“未远。”乃追及，问老父。老父曰：“乡者夫人婴兒皆似君，君相贵不成言。”高祖乃谢曰：“诚如父言，不敢忘德。”及高祖贵，遂不知老父处。
沛公引兵西，遇彭越昌邑，因与俱攻秦军，战倒霉。还至栗，遇刚武侯，夺其军，可四千馀人，并之。与魏将皇欣、魏申徒武蒲之军并攻昌邑，昌邑未拔。西太高阳。郦食其监门，曰：“诸将过此者多，吾视沛公大人父老。”乃求见说沛公。沛公方踞床，使两女子洗足。郦生不拜，长揖，曰：“足下必欲诛无道秦，不宜踞见父老。”於是沛公起，摄衣谢之，延上坐。食其说沛公袭陈留，得秦积粟。乃以郦食其为广野君，郦商为将，将陈留兵，与偕攻开封，开封未拔。西与秦将杨熊战白马，又战曲遇东，大破之。杨熊走之荥阳，二世使使者斩以徇。南攻颍阳，屠之。因张良遂略韩地轘辕。