最重的打击还在前面，朱元璋兵团攻陷江阴后，挟胜利的余威猛攻常熟。常熟守将是张士诚的兄弟张士德，此人勇猛善战，又策画横溢，张士诚在江东的地盘都是他打下来的。他在大周帝海内部是精力支柱，这根精力支柱在常熟战役中倾圮――被徐达活捉。
1359年春节前夕，朱元璋命徐达打击杭州城，出军前，他叮咛徐达：“张士诚对隆平、杭州二城最为在乎，以是这是块难啃的骨头。你要尽尽力，如果尽力打击都没法攻陷，就撤退。”
朱元璋看到如此丰富的前提，两眼放光。他觉得张士诚是个毫不鄙吝的土老帽。在给张士诚的复书中，他说：“你从速放了我那位使者，看来你是真有钱！那么每年向我进贡五十万石军粮，我们再谈如何？”
这是其一。其二，在朱元璋节制的都会中，镇江离张士诚固然不是比来的，但通往镇江的路却很好走。因为水路便可中转。那段时候，张士诚庞大的海军方才建立，此次出战能够算是练兵，在战役中学习战役。
张士诚具有南中国最敷裕的处所，又因为管理有方，以是家财万贯。人生不过是个过程，张士诚享用的就是人生必不成少的物质财产，并且他的确感遭到了物质财产所带来的幸运，这就算是精确的人生态度。用马克思的观点来讲，张士诚是资产阶层，有软弱性。但你不管如何都找不出张士诚为甚么非要有倔强性，为甚么非要像朱元璋和陈友谅那样，把千万人置于血肉横飞的疆场上，才叫倔强，才叫适应汗青潮流。
让张士诚懊丧的是，他的海军还未摸到镇江城的影儿，就在龙潭被朱元璋的大将徐达击溃。据逃返来的海军将领说，没有颠末练习的水兵是不能出门打斗的，如果非要出门，成果只要一个：被暴揍。
那条看上去特别唬人的护城河，很快就被徐达兵团等闲度过，不过他们度过护城河后就必定了要在这座城下徒劳无功，直到撤退。
和元当局的联络很快就光亮正大地展开了，与他构和的是当时元当局江浙行省的右宰相达识帖睦迩。达识帖睦迩的宰相帽子已是千疮百孔，江浙两地，他的号令所及之处屈指可数。一传闻张士诚来降，他欢畅得跳了起来。有人劝他说，张士诚此人不成信。达识帖睦迩说了句极其苦楚的话：“现在这个时候，谁投降我们，我们就必必要以为谁可托。”
1356年农历玄月，朱元璋的将军徐达履行朱元璋的号令，对张士诚的常州策动打击。张士诚想不到朱元璋的反应速率如此之快，扔了作战打算书，派兵去援救。成果，徐达围常州是假，打援兵是真。张士诚的援兵在徐达谈笑间灰飞烟灭。
以是在推动到杭州城核心，面对那条勉强能望到边的护城河时，徐达没有任何压力，他号令铺架渡河战具，对杭州城的打击就在徐达成竹在胸的心机感化下开端了。
他向来不晓得倔强是甚么，一向以来，他以为倔强就是：人不犯我，我不犯人；人若犯我，我必犯人。直到朱元璋的国土和他交界，他才明白，在这个乱乱的单行道上，你不犯别人，别人也会不分青红皂白地犯你。
1359年农历玄月，元当局终究第一次向张士诚要军粮。张士诚极不乐意地凑出了十万石军粮，可当他传闻元当局号令方国珍运送这些军粮时，他顿时忏悔了，因为他担忧方国珍把军粮据为己有。方国珍也不乐意，因为他担忧本身运送军粮时，张士诚会偷袭他的老巢。成果这件事不了了之，我们今后能够看出，张士诚固然投奔了元当局，只是在北线临时安稳了，其他的事情，统统仍旧。