想当年，梁山的前任寨主晁盖曾亲率雄师征讨这曾头市，却不想那曾头市中有个技艺高强的西席名叫史文恭，此人凶险狡猾，竟暗施毒箭，射中晁盖关键，导致这位昔日威震江湖的豪杰抱恨而终。自当时起，梁山与曾头市之间便结下了血海深仇。
在这令人绝望的时候，情势愈发紧急慌乱。郁保四则揭示出了惊人的固执与虔诚。他身中两支利箭，鲜血染红了战袍，但仍然紧紧地抱着那面意味着统帅严肃的帅字大旗，一步不离地紧跟在宋江身边。而北军看到帅旗仍然高高飘荡，心中不由有所顾忌，也不敢冒然向前冲阵。
话说这郁保四本是青州一带臭名昭着的强盗，生得那叫一个威猛雄浑！其身长足有一丈之高，腰围更是宽广得数人才气合抱过来，因其身形高大威猛，故而世人皆称其为“险道神”。
话说那及时雨宋江一心想要收伏郁保四这员虎将，因而亲身出面劝降，并当场折断箭矢发誓，表示过往之事一概不再究查。郁保四见宋江如此朴拙漂亮，便心悦诚服地归降于他。随后，宋江奥妙调派郁保四返回曾头市充当卧底。
待到梁山排坐次之时，郁保四位列第一百零五位，获封星号地健星。而后，他受命担负掌管监造诸事的头领之职，首要卖力手持并保护意味着梁山公理的帅字大旗。
但是，这统统都尽在宋江的掌控当中。趁着曾头市内兵力空虚之际，宋江判定率军反击。在郁保四以及时迁等内应职员的紧密共同之下，宋军势如破竹，一举攻破了曾头市。不幸那曾长官目睹局势已去，无法之下只得挑选自缢身亡，而史文恭及其他世人也皆未能逃脱被杀的运气。
这郁保四常日里纠集了二百来号人马，专干些打家劫舍、强取豪夺之事。一日，他听闻梁山泊从北地购买了二百余匹上好的战马，顿时心生贪念，遂带领部下喽啰将这批战马尽数劫走，而后马不断蹄地解送往位于凌州西南边向的曾头市。
那曾长官一听梁山提出如此前提，心中固然不舍，但衡量利弊之下，深知若不该允，只怕全部曾头市都难保全面。终究，颠末一番艰巨决定，曾长官还是忍痛将郁保四交了出来。
而后，梁山雄师持续南征方腊。郁保四决然随军出征，奋勇杀敌。在攻打清溪县一役中，战况非常惨烈。合法郁保四浴血奋战之时，不幸被敌军将领杜微投出的飞刀击中关键，当场壮烈捐躯。这位忠勇之士的生命就如许永久定格在了疆场上。战后，朝廷对郁保四的功劳予以必定，追封为义节郎，以表扬他的忠义之举。
那曾头市虽也有些气力，但如何敌得过兵强马壮、虎将如云的梁山军？几番交兵下来，曾头市节节败退，丧失惨痛。目睹局势已去，曾头市无法之下只得调派使者前去梁山虎帐乞降。
厥后，梁山豪杰们又开端攻打东平府。因为郁保四与城中守将董平了解，宋江便派他和王定六一同前去劝降。谁猜想那董平不但毫不承情，反而大发雷霆，命令将二人各打二十大棍以后逐出城外。
宋江闻听曾头市乞降之意，大要上佯装承诺，内心却暗自策画着如何让对方支出更大的代价。只见他不慌不忙地对使者说道：“若要我罢兵停战倒也不难，只是你们需先将所夺我梁山的马匹如数发还返来，并且把那劫马的郁保四交给我措置方可。”使者不敢怠慢，仓猝返回曾头市向曾长官禀报。
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郁保四回到曾头市后，用心假装是本身擅自逃回，并且向曾长官谎报称宋江底子没有至心想要媾和，同时还煞有介事地编造出一系列子虚谍报。那曾长官竟然对郁保四所言坚信不疑，毫不踌躇地号令史文恭带领一众部下前去劫寨。