或许是后代人不忍看到唐伯虎如此落寞的平生，因而就给他附会了那么多的风骚故事，因而他实在中得志的、落寞的、愁苦的平生就垂垂被隐去，留给先人的则始终是阿谁机灵诙谐、玉树临风、悲观主动、才调横溢的风骚才子唐伯虎。
很多影视剧里都说唐寅发展在一个繁华之家，是个典范的高富帅，这应当算是一半真，一半假吧。确切，唐伯虎出世在姑苏一个比较敷裕的家庭，从小衣食无忧，家庭教诲也很好，加上唐伯虎本身的资质聪慧，很小便才名闪现。十几岁时他又前后熟谙了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交玩耍乐、谈诗论文，能够说是过着无忧无虑的欢愉糊口。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
天长日久，两人产生了爱情，成了佳耦。
厥后唐伯虎在姑苏看上了一处烧毁的屋子，这处屋子非常僻静，唐伯虎就筹算买下来。
别人笑我太疯颠，我笑别人看不穿。
谁知好景不长，第二年，唐伯虎进京会试，遭到考场泄题案的无辜连累，不幸琅铛入狱。
这是落寞才子的自遣之作，又何尝不是在极度绝望愁苦之下的自我安抚呢?别人笑我太疯颠，我笑别人看不穿。
到了傍晚，夏侯府堂屋内，夏侯大人正在和乐文说着甚么，这时从内里走来一名中年男人。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
厥后宁王起兵，被王阳明击败活捉，唐伯虎多亏当时的机灵，才不至于遭到连累，从而捡回了一条性命。
但愿老死花酒间，不肯鞠躬车马前。
过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。
合法他满腹迷惑之时，夏侯大人笑呵呵的对乐文三人先容道：“来来来，本府来给你们先容一下，这位便是江南驰名的画家，唐寅，唐伯虎。”
“大人太客气了，小民得知大人聘请小民來府赴宴，小民诚惶诚恐。”中年男人见夏侯大人如此客气，赶紧拱手见礼道。
他糊口宽裕，只能靠卖字卖画为生。
回家后的唐伯虎仍然糊口困顿，只能仍然四周给人家写诗、写文章、写墓志铭以及卖字卖画为生。
今后两人分道扬镳。
在“桃花庵”里，唐伯虎颇感到一些舒畅，他写下了这首千古传播的《桃花庵歌》：
但是，欢愉的糊口老是长久的，人生到处充满着变故与波折。就在唐伯虎24岁这年，他的父亲归天了，唐家一下子就没有了支柱性的人物，这对唐伯虎的打击是庞大的。但是屋漏偏逢连夜雨啊，偶然候厄运老是接二连三的到来，仿佛天公是用心来磨练凡人的。在唐父归天后的不到两年以内，唐伯虎的母亲、老婆、儿子、mm接踵归天，这人间就只剩下唐伯虎这个孤家寡人了。我们能够想知，这对于唐伯虎来讲该是多么大的打击啊，统统的嫡亲之人，上至父母、下至妻儿，在两年以内接踵分开了他，二十几岁的唐伯虎蒙受着大家间最大的痛。
但是每当卖来了钱他就纵情于酒色之间，其孤傲落寞，令人惋叹。
不久，唐伯虎也因为一些事与文征明也失和，他完整成了孤家寡人。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
唐伯虎平生娶过两个老婆，前妻徐氏，出身官宦人家，好享用，慕繁华，热望唐伯虎功成名就，出人头地，一四九九年，唐伯虎乡试第一，中体味元，徐氏喜出望外。
这名中年男人，檐帽绿衫，面上圆下狭，三绺微须，微髭绕喙，鬓毛下至颊，盖以骨胜者，人略显清癯，手里拿着一把纸扇，一副落魄不堪的模样，但是落魄里又带着点放荡不羁。
随后，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的糊口越来越困顿。