高祖的面貌与脾气特性：鼻梁高而眉骨隆起，髯毛很美，左股上有七十二颗黑痣。刻薄仁爱，胸怀非常隔朗。平时不拘末节，不很放心处置普通出产劳动。成年后，试补小吏，做泗上亭长。对郡府中的吏员都甚为轻视。爱好酒色。常常到王婆、武妈旅店赊酒，偶然烂醉如泥，王婆、武妈见他醉卧时有一种奥秘氛围。高祖每次在此赊酒痛饮，旅店老是成倍举高酒价，后见他醉后的奥秘氛围，在年关结算酒账时，这两家就毁其欠条免收酒费。
汉高祖以亭长的身份为沛县送夫子去骊山，夫子途中流亡甚多。他想到骊山时能够都会流亡，就到丰西泽中亭，留下夫子们喝酒，到夜晚将统统夫子全数放走。他说：“大师干脆都逃脱吧！我从今也要远走高飞了！”夫子中有血气方刚的十多人情愿与高祖一起走。高祖乘着酒兴，带领世人从泽中小道上逃脱，派一人到前面探路。
探路人转头来报：“前面有大蛇挡道，转去为好。”高祖带醉地说：“懦夫前行，何所害怕？”因而亲身向前，拔剑斩蛇，蛇被截为两段，门路可通了。行数里，高祖既醉又困，卧于路上。有人从前面赶上，经太高祖斩蛇之处，见一名老妈妈夜间在路旁抽泣。此人扣问启事，老妈妈说：“别人杀了我的儿子。”
汉高祖当亭长，戴着竹皮的斗笠。派捕盗的亭卒到薛地去学制作竹皮斗笠的技术，他常常戴着这类斗笠，到身居高位时仍戴着它。厥后称这类斗笠叫“刘氏冠”。