初平三年（192年），鲍信迎曹操领兖州牧，于禁与其党俱封为都伯，属将军王朗。王朗异之，向曹操保举于禁之才可任大将。曹操召见于禁，拜军司马。
建安十九年至建安二十年（214—215年）增，邑五百，并前凡千二百户。以乐进数有军功，分五百户，封一子列侯；不久，乐进迁右将军。
建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐打击破眭固于射犬，破斩之。
乐收支世于冀州阳平郡卫国，面貌短小，有胆烈而跟从曹操，为帐下吏。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却蒙受其别人的嘲笑。当时于禁的髯毛和头发都乌黑了，脸又肥胖。曹丕大要上对于禁表示安抚，任命他为安远将军。于禁拜见曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德气愤、于禁降服之状，于禁见到后，便因为感觉丢脸而惭愧抱病死去，谥号是厉侯。
建安二十四年（219年），关羽攻樊城，于禁与庞德一起救济曹仁，此时大雨连缀，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有能够躲避的处所，关羽乘船攻打于禁等人，于禁随即投降，被关押在荆州江陵。
建安二十三年（218年），乐出来世，谥曰威侯。其子乐綝嗣任。乐綝脾气果毅，有乃父之风，官至扬州刺史。后诸葛诞造反，掩袭杀乐綝，朝廷下诏悼惜，追赠卫尉，谥曰愍侯。其子乐肇嗣任。
建安十三年（208年），乐进从平荆州，留屯襄阳。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安五年（200年），刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁死守，后于乐进一起领兵攻打嘉县，斩千人，降袁绍将二十余人，封偏将军。
初平四年（193年），曹操让他统兵到徐州，攻打广戚，霸占广威以后，任命他为陷陈都尉。
建安十四年（209年），进击关羽、苏非等人，皆击退其众，南郡诸郡的山谷蛮夷都前去乐进处投降。
建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺（重视：在晋朝之前，使持节（假节）、假黄钺（假节钺）是划一的职位，只是礼节分歧。比方，假节的辛毗能够根据皇命而束缚假节钺的司马懿。邑五百户，封一子列侯。
建安五年（200年），乐进与于禁渡河攻获嘉，偿还后，从击袁绍于官渡，奋勇力战，斩袁绍部将淳于琼。
出世年代不详，是最早一批投效曹操一起创业的豪门将士。
建安四年（199年），又击眭固于射犬，攻刘备于小沛，都获得了胜利，拜为讨寇校尉。
中平四年（184年），于禁被鲍信招募讨伐黄巾军。
兴平元年（194年），乐进从曹操击吕布于濮阳，张超于雍丘，桥蕤于苦县，都是先登陷阵而有功，封广昌亭侯。
后乐进又从讨刘备部下临沮长杜普、旌阳长梁大，皆大破之。
他们伶仃领兵征讨，率领全军，安抚将士，规律严明，秋毫无犯；临敌决策，没有失误。论功记职，应当赐与显要荣宠。”
庞德痛骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，甚么叫投降！魏王带领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是干才罢了，岂能敌魏王啊！我宁肯做国度的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹很久，说：“于禁跟班我三十年，如何面对险境，反不如庞德！”
于禁平生身经百战，斩杀袁术，袁绍战将数十名，攻必克，也能够当得上名将之姿，后因被关羽所擒，降了关羽，晚节不保，实际主义者，有人说他爱兵如子，更甚爱曹魏政权，也有人说于禁是个知识分子，有本身的设法。