后十年，陈涉等起兵，良亦聚少年百馀人。景驹自主为楚假王，在留。良欲往从之，道还沛公。沛公将数千人，略地下邳西，遂属焉。沛公拜良为厩将。良数以太公兵法说沛公，沛公善之，常用其策。良为别人言，皆不省。良曰：“沛公殆天授。”故遂从之，不去见景驹。
良至韩，韩王成以良从汉王故，项王不遣成之国，从与俱东。良说项王曰：“汉王烧绝栈道，无还心矣。”乃以齐王田荣反，书告项王。项王以此无西忧汉心，而出兵北击齐。
食其未行，张良从外来谒。汉王方食，曰：“子房前！客有为我计桡楚权者。”具以郦生语告，曰：“於子房何如？”良曰：“谁为陛下画此计者？陛下事去矣。”汉王曰：“何哉？”张良对曰：“臣请藉前箸为大王筹之。”曰：“昔者汤伐桀而封厥后於杞者，度能制桀之死命也。今陛下能制项籍之死命乎？”曰：“未能也。”“其不成一也。武王伐纣封厥后於宋者，度能得纣之头也。今陛下能得项籍之头乎？”曰：“未能也。”“其不成二也。武王入殷，表商容之闾，释箕子之拘，封比干之墓。今陛下能封贤人之墓，表贤者之闾，式智者之门乎？”曰：“未能也。”“其不成三也。发钜桥之粟，散鹿台之钱，以赐贫困。今陛下能散府库以赐贫困乎？”曰：“未能也。”“其不成四矣。殷事已毕，偃革为轩，倒置兵戈，覆以皋比，以示天下不复用兵。今陛下能偃武行文，不复用兵乎？”曰：“未能也。”“其不成五矣。休马华山之阳，示以无所为。今陛下能休马无所用乎？”曰：“未能也。”“其不成六矣。放牛桃林之阴，以示不复输积。今陛下能放牛不复输积乎？”曰：“未能也。”“其不成七矣。且天下游士离其亲戚，弃宅兆，去故旧，从陛下流者，徒欲日夜望天涯之地。今复六国，立韩、魏、燕、赵、齐、楚以后，天下游士各归事其主，从其亲戚，反其故旧宅兆，陛下与谁取天下乎？其不成八矣。且夫楚唯无彊，六国立者复桡而从之，陛下焉得而臣之？诚用客之谋，陛下事去矣。”汉王辍食吐哺，骂曰：“竖儒，几败而公事！”令趣销印。
留侯从上击代，出奇计马邑下，及立萧何相国，所与上安闲言天下事甚众，非天下以是存亡，故不著。留侯乃称曰：“家世相韩，及韩灭，不爱万金之资，为韩报雠彊秦，天下振动。今以三寸舌为帝者师，封万户，位列侯，此布衣之极，於良足矣。愿弃人间事，欲从赤松子游耳。”乃学辟穀，道引轻身。会高帝崩，吕后德留侯，乃彊食之，曰：“人生一人间，如白驹过隙，何至自苦如此乎！”留侯不得已，彊听而食。
良尝学礼淮阳。东见仓海君。得力士，为铁椎重百二十斤。秦天子东游，良与客偷袭秦天子博浪沙中，误中副车。秦天子大怒，大索天下，求贼甚急，为张良故也。良乃改名姓，亡匿下邳。
沛公之从雒阳南出轘辕，良引兵从沛公，下韩十馀城，击破杨熊军。沛公乃令韩王成留守阳翟，与良俱南，攻陷宛，西入武关。沛公欲以兵二万人击秦峣下军，良说曰：“秦兵尚彊，未可轻。臣闻其将屠者子，贾竖易动以利。愿沛公且留壁，令人先行，为五万人具食，益为张旗号诸山上，为疑兵，令郦食其慎重宝啗秦将。”秦将果畔，欲连和俱西袭咸阳，沛公欲听之。良曰：“此独其将欲叛耳，恐士卒不从。不从必危，不如因其解击之。”沛公乃引兵击秦军，大破之。逐北至蓝田，再战，秦兵竟败。遂至咸阳，秦王子婴降沛公。
汉三年，项羽急围汉王荥阳，汉王恐忧，与郦食其谋桡楚权。食其曰：“昔汤伐桀，封厥后於杞。武王伐纣，封厥后於宋。今秦失德弃义，侵伐诸侯社稷，灭六国以后，使无立锥之地。陛下诚能复立六国后代，毕已受印，此其君臣百姓必皆戴陛下之德，莫不乡风慕义，愿为臣妾。德义已行，陛下南乡称霸，楚必敛衽而朝。”汉王曰：“善。趣刻印，先生因行佩之矣。”