宋江勒顿时高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他；他若投西，号旗便望西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪，直杀到申牌巳后，冲开条路，杀出去了。宋江不赶。董平因见交兵不堪，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中未敢放火，史进又不敢出来。两下拒住。
宋江道：“倘蒙将军不弃寒微，就为盗窟之主。‘董平答道：”小将被擒之人，万死犹轻。若得容恕安身，已为万幸！若言盗窟为主，小将吃惊不小。’宋江道：“敝寨贫乏粮食，特来东平府借粮，别无他意。‘董平道：”程万里那厮原是童贯门下门馆先生；得此美任，安得不害百姓？如果兄长肯容董平归去，赚开城门，杀入城中，共取赋税，觉得报效。’宋江大喜。便令一行人将过盔甲枪马，还了董平，披挂上马。董平在前，宋江军马在后，卷起旗，都往东平城下。董平军马在前，大呼：“城上快开城门！‘把门军士将火把照时，认得是董都监，随即大开城门，放下吊桥。
那老公人深思道：“如果个男人汉，难带他入去；一个妇人家，有甚短长！‘当时引顾大嫂直入牢中来，瞥见史进项带沉枷，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，吃了一惊，作声不得。顾大嫂一头假哭泣，一头喂饭。别的节级便来喝道：”这是该死的歹人！“狱不通风”，谁放你来送饭！即忙出去，饶你两棍！’顾大嫂更住不得，只说得：“月尽夜……叫你……自挣扎。‘史进再要问时，顾大嫂被末节级打出牢门。史进只听得’月尽夜‘三个字。本来阿谁三月倒是大尽。到二十九，史进在牢中，见两个节级说话，问道：”目前是几时？’阿谁末节级却错记了，回说道：“本日是月尽，夜晚些买帖孤魂纸来烧。‘史进得了这话，巴不得晚。一个末节级吃得半醉，带史进到水火坑边，史进哄末节级道：”背后的是谁？’赚得他转头，摆脱了枷，只一枷梢，把那末节级面上正著一下，打倒在地。就拾砖头敲开木，睁著鹘眼，抢到亭内心；几个公人都酒醉了被史进迎头打著，死的死了，走的走了。拔开牢门，只等内里救应。又把牢中应有罪人尽数放了，总有五六十人，就在牢内建议喊来。
本来程太守有个女儿，非常色彩，董平无妻。累累令人去求为亲，程万里不允。是以，平常间有些言和意反面。董平当晚领军入城；其日，使个就里的人，乘势来问这头婚事。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，合法其理。只是现在贼寇临城，事在危急，若还便许，被人嘲笑。待得退了贼兵，庇护城池无事，当时议亲，亦未为晚。‘那人把这话答复董平。董平虽是口里应道：”说得是’，只是心中迟疑，不非常欢乐，恐怕他今后不肯。
有人报知太守。程万里惊得面如土色，赶紧便请兵马都监商讨。董平道：“城中必有细作，且差多人围困了这贼！我却乘此机遇，领军出城，去捉宋江；相公便紧守城池，搓数十公人围定牢门，休教走了！‘董平上马，点军去了。程太守便点起一应节级、虞候、押番，各执枪棒，去太牢前号令。史进在牢里不敢轻去。外厢的人又不敢出来。顾大嫂只叫得苦。
这里宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领全军，出城交兵。宋江亲在阵前门旗下，喝道：“量你这个寡将，怎当我部下雄兵十万，虎将千员；汝但早来就降，能够免汝一死！‘董平大怒，回道：”文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！’说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军火来战董平。约数合，两将便走。宋江军马佯败，四散而奔。