吉良氏却因为职位清贵一向不涉处所政治排挤而被足利将军家喜爱,进入室町期间,吉良氏前后出了幕府管领斯波义将的正室,斯波义健正室,同时担负武者头,引付众头人等清职,在足利义政期间被将军再次抬家格为御一家笔头,家格再次复起居于三管领之上。
随后足助重范的之子移居三河国加茂郡拳母乡高桥庄居住,并由此改称高桥氏,厥后高桥氏又退隐吉良家移居幡豆郡内居住,在応永二十一年(西历1414年)四代孙高桥四郎高宗担负赤羽根城城主,由此一百多年来作为吉良家的谱代。
没有谱代的武家只会是悲剧,因为家臣会在你家业式微的时候毫偶然理承担的叛变你,谱代太多的时候也会是个悲剧,一群谱代坐在你面前唧唧歪歪说上半天,总之就是这不可那也不可,家督应当这么做,那么做如此。
东山殿所撰《见闻诸家纹》中,家纹仅次于足利将军家之下,成为天下第二武家,职位之显赫再次压住镰仓期间本家夙敌斯波氏一头,也恰是因为吉良家有如此显赫的背景,分炊今川氏又屡立军功,东海道才会传出“公方无子吉良继、吉良无子今川继”的儿歌,这当然是今川家假借莫须有的名份唬骗东海国人的小手腕。
随后细川氏、一色氏退出三河国,小笠原氏重新归属吉良家并成为谱代重臣,只因曾经离开吉良家的原因,在吉良家内的职位遭到压抑,只能与一向退隐吉良家的庶族江原氏职位相称。
只谱代们底子没考虑小家督的面子,高桥出羽守政信、小笠原摂津守安元、小笠原安芸守広重连声疾呼“不成”,一副痛心疾首的模样仿佛在说你这家督如何这么败家子,不当家不知柴米贵。
“谱代是为主公世代尽忠的家臣!”山冈善次郎大声答道。
“请馆主大人示下!”谱代们一骨碌撑地昂首下去。
大河内信贞劝说:“就以免除本年城下町地子钱,让町民们承担普请役自备质料补葺吧!为本家节流支出是我等谱代推行的本分,馆主大人就不必担忧。”
小笠原摂津守家、小笠原安芸守家、江原氏同出一支,都是信浓小笠原氏分炊一流,幡豆小笠原氏出自镰仓初期小笠原长清之子伴野时长一脉,霜月骚动期间,时长之孙长泰与其子盛時战死,残存的一脉移居安达氏领地三河国太阳寺庄,厥后跟随三河国权势最强大的足利氏、吉良氏,并在随后移居到吉良家的幡豆郡内居住。