热刺一开端还是心态比较放松的，上一场比赛的大胜让热刺球员打得有些随便，毕竟气力占优，热刺很快就反客为主，压抑住了伊普斯维奇。
比赛没有太大波澜，坎贝尔操纵两次角球顶入两球，快把小伙子乐坏了，成果就是伊斯特万·萨洛伊把他轻松冲破追回一球，热刺也不在乎，终究两回合8:3轻松进级。
9月23日，叶明翰传闻了燕京申办2000年奥运会失利，花落澳大利亚悉尼。
欧洲这边，9月22日，荷兰客战圣马力诺，古利特与里杰卡尔德去国度队报到，成果前者无需上场，荷兰就打得对方落花流水，7:0大获全胜。联赛杯同日停止，热刺客战伯恩利。
第28分钟，热刺不出所料地获得了抢先。这是一次战术角球共同，马拉多纳右边角球踢给策应的萨内蒂，后者把球交回给跑位的老马。老马轻松地在禁区右角上找准机遇，左脚弧线球送入禁区，希勒抢在利尼汉之前头球顶入远角，1:0！
利物浦客场0:1不敌切尔西，尼尔·希珀利一击制胜。霍德尔一时候风头无两，他在9月接办切尔西以后，前后击败曼联和利物浦两大朱门，战平考文垂，何尝败绩。
但是第61分钟，伊普斯维奇抓住热刺阵容磨合的机遇扳平比分！这球是伊普斯维奇中路建议的守势，米尔顿中路直塞，基沃米亚在卡洛斯与马布特的包夹下把球勉强扫到右路，右后卫斯托克韦尔高速插上，禁区右边把球扫向中路，伊恩·马歇尔没能踢到皮球，不过米尔顿后插上抽射破门，1:1！
29日，欧冠联赛，热刺主场迎战洪韦德。老雷派出：普雷德霍姆，利扎拉祖、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，里杰卡尔德、巴姆比、贝克汉姆、古利特，赖特、卡尼吉亚。
阿森纳主场仰仗保罗·梅森的进球一球小胜南安普顿。
卡洛斯也不担忧俱乐部对非欧盟球员名额的安排，这不是他操心的事情，他本次的任务就是尽量拉拢卡福与罗纳尔多。
谢菲联0:1败给曼城，迈克·谢尔恩攻入独一进球。
利物浦与阿森纳互交白卷。斯文登1:3输给布莱克本，一胜难求。迈克·纽维尔独中两元，并助攻斯图尔特·里普利进球，肖恩·泰勒一度帮忙斯文登扳平比分。
抢先以后的热刺节制住主动权，几次打击也都有威胁，但是都没有再扩大比分，中场歇息的时候，萨内蒂对老雷表示身材不适，老雷没辙，他没想到萨内蒂会出题目，手中只要一个马特拉奇作为预备后防职员，思来想去，也只能换上马特拉奇。
不过遗憾的是，哈特、兰帕德、李·鲍耶固然很拼，但是不到16岁还是身材略微亏损了一点，但是马克莱莱和坎贝尔很好地完成了戍守任务，就是打击也难以见效，运气也差了一点，赖特有一次反击打门击中门柱弹出，终究互交白卷。不过热刺也不在乎，一方面另有主场的第二回合比赛，另一方面能保持不丢球已经很不轻易了。
曼联客场3:2艰巨击败谢周三，克里斯·巴特-威廉姆斯先进一球，以后马克·休斯独中两元反超比分，吉格斯扩大抢先上风，马克·布莱特开场前追回一分。
明天气候不算太好，大雨不但导致了萨内蒂的受伤，还形成了马特拉齐的犯规吃到黄牌。第81分钟，米尔顿一记直塞球找到了马歇尔，马布特和德塞利举手表示越位，成果才发明马特拉齐还在前面，马歇尔沉着面对舒梅切尔推射破门反超比分，1:2！
主队主帅米克·麦克吉文摆出4-4-2应对：门将克雷格·福里斯特，尼尔·汤普森、大卫·利尼汉、约翰·瓦克、米克·斯托克韦尔，史蒂夫·惠顿、杰拉特·威廉姆斯、西蒙·米尔顿、保罗·马森，伊恩·马歇尔、克里斯·基沃米亚。