如果苹果公司想要发卖音乐，史蒂夫必须压服五大唱片公司的掌门人，让他们信赖一家由苹果运营的独立在线商店是帮忙唱片公司应对数字化打击的最好挑选，能够也是独一挑选。想要压服唱片公司并非易事。
埃迪・库埃想了几个别例。第一个别例是将用户在一段时候内产生的买卖打包发给信誉卡公司措置，而不是每产生一笔就措置一次。这个别例不是在统统环境下都可行，但跟着在线商店发卖额的晋升，的确能够把单个买卖打包措置。库埃还想出另一个别例，就是让父母设立“音乐基金”，也就是为孩子采办音乐预付用度，如果这笔预付款金额充足高的话，便能够覆盖买卖措置本钱。
史蒂夫的构和任务艰巨，他需求五大唱片公司的老板全数点头，包含环球、百代、索尼、BMG和华纳。只要有任何一家唱片公司分歧意的话，在线商店的货源就会遭到很大的限定，没法获得胜利。他要求的分润是30%。
但史蒂夫的设法有一个题目。Visa（维萨）和万事达对每一笔买卖要收取15美分外加买卖额的1.5%，美国运通的免费是20美分外加买卖额的3.5%。如果每首歌曲的售价是几十或几百美圆，信誉卡公司的免费算不上甚么，但现在每首歌曲的订价只要99美分，要被信誉卡公司收走17~24美分，完整落空了红利空间。苹果不成能逼迫信誉卡公司窜改免费形式，要想成为在线音乐发卖商，就必须找到可行的体例。（苹果不是第一家面对“小额买卖”窘境的公司，很多公司都在思虑如何用更便宜的体例完成额度小于一美圆的买卖，只要电话公司有处理体例：一个月收一次电话费。）
在线发卖音乐是一项庞大的应战，苹果的工程师必须改革iTunes，让用户能够轻松地采办、办理音乐，便利地付款，并且所发卖的音乐必须加密，制止用户随便拷贝分享。防盗版行动对苹果公司来讲就是小菜一碟，软件公司已经花了10多年时候研讨安然题目，开辟了各种百般的数字锁和在线考证体例，以庇护本身的软件不被盗版。史蒂夫有才气按照唱片公司的要求开辟他们所需求的MP3加密或数字水印技术，由苹果公司开辟比由唱片公司本身开辟要靠谱儿很多。
史蒂夫晓得“Napster效应”没法逆转。现在消耗者具有了挑选权，他们必定会遴选单曲采办。20世纪90年代，一张专辑中普通有十几首歌，售价是15美圆，遵循这个代价预算，史蒂夫以为每首歌99美分比较公道，这个订价也反应出史蒂夫的怀旧情结，因为在60年代采办单曲的代价就是99美分。