终究，鲁宾斯坦忍无可忍。一天，他走进史蒂夫办公室，说本身累了，想要辞职，去墨西哥盖座小屋。鲁宾斯坦于2006年3月14日离职，几周后，阿瓦也分开了。“在苹果公司的事情经历非常贵重，”鲁宾斯坦说，“在很多方面窜改了我的人生轨迹，我也从史蒂夫身上学到了很多。史蒂夫偶然候的确是个混蛋，但他仍然让我感到亲热暖和。”
史蒂夫自以为和鲁宾以及阿瓦都是朋友，但是一旦CEO与其他高管暗里建立了友情，如何措置高管的离职就成了困难。每位CEO能够都会道对这个困难，但对史蒂夫来讲特别困难。固然这些年史蒂夫窜改了很多，但他仍然没法以一种油滑的体例措置高管的职业挑选题目。1991年，阿瓦帮手筹办了史蒂夫的婚前单身派对，但阿瓦离职后，两人之间的豪情逐步转淡、渐行渐远。与鲁宾斯坦的友情则在抵触中闭幕。
苹果公司现任CEO蒂姆·库克说他当时很担忧阿瓦会离职，因而在2004年建议史蒂夫给阿瓦找点别的事干，留住这位软件天赋。“史蒂夫看着我，”库克回想道，“说，‘我晓得他很聪明，但他不想干活儿，你不成能压服一个不想干活儿的人尽力事情。’”另一次，史蒂夫得知阿瓦开端打高尔夫球后，说话的语气听上去像是阿瓦犯了甚么大错。“高尔夫！”他难以置信地对库克吼怒道，“谁有闲工夫打高尔夫？”
对史蒂夫来讲，鲁宾斯坦的行动无疑是对苹果的叛变。用苏珊·巴恩斯的话来讲，鲁宾斯坦挑选去苹果的合作敌手那边任职明显“没有通过苹果的虔诚度磨练”。
鲁宾斯坦离职后，除了盖了一座小屋，仍然胸怀弘愿。2007年，他筹算去奔迈电脑公司任职，在手持式设备市场，奔迈电脑仍然具有举足轻重的职位。他给史蒂夫发了封邮件，奉告史蒂夫本身即将去奔迈任职。按照鲁宾斯坦的回想，邮件收回去的4秒钟后，史蒂夫的电话就打了过来，说的话让鲁宾斯坦大吃一惊。“他没法了解，”鲁宾回想道，“他说，‘你已经有充足多的钱了，为甚么还要去奔迈？’我答复，‘史蒂夫，你在说甚么？你的钱比我多多了，竟然问我这个题目？你在开打趣吗？’”
鲁宾斯坦试图跟史蒂夫讲事理，乃至谈到苹果和奔迈“一定必然是合作干系”。这类说法当然站不住脚，只不过是鲁宾斯坦的一厢甘心罢了，奔迈的手持式设备和iPhone是直接合作的。终究，是否直接合作也不首要了，奔迈失利了，不管是作为独立的公司，还是被惠普收买后，其产品合作力都远不及iPhone。鲁宾斯坦和史蒂夫以后再也没说过话。
鲁宾斯坦感觉本身也是当CEO的料，是以很妒忌库克，与艾维也会时不时产生抵触，艾维之前是他的部下，现在却直接向史蒂夫汇报事情。他也没法忍耐iPod项目标卖力人托尼·法德尔，鲁宾斯坦和法德尔相看两相厌，即便在两人都分开苹果公司后，仍然看对方不扎眼，都感觉本身才是iPod项目标最大功臣，贬低对方的进献。[他还给法德尔起了个外号叫“托尼·胡扯”（Tony Baloney）。]
鲁宾斯坦与史蒂夫同事了16年，鲁宾的离职揭示了史蒂夫的典范行事气势。一旦高管成员的尽力与支出没法达到他的要求，一旦他们对苹果的生长不再如昔日那般首要，一旦他们分开公司，史蒂夫就对他们落空了兴趣。他更体贴的是客户的潜伏采办力，而非那些影响力已经大不如前的老兵。阿瓦和鲁宾斯坦的结局也在料想当中，当初史蒂夫就是这么对待苹果的结合初创人沃兹的，一起走来另有很多黯然分开的老兵。史蒂夫以近乎残暴的体例排挤了事情的轻重缓急，一旦阿瓦和鲁宾斯坦没法达到史蒂夫的要求，他们的首要性直线降落，终究被史蒂夫所抛弃。