且说这董平生得一副好皮郛，边幅俊朗不凡，剑眉星目，面如冠玉，身材高挑矗立，仪表堂堂，令人见之难忘。不但如此，他还聪明过人，心灵手巧，对于三教九流之事无一不知，无一不晓；而那品竹调弦之类的风雅技艺，更是信手拈来，无有不会。正因如此，时人赞其曰：“英勇双枪将，风骚万户侯”。
董平报仇之心孔殷非常，全然不顾伤势，便与好兄弟张清商讨着要擅自出关迎战。二人一拍即合，舍弃战马，徒步冲杀而上，直逼独松关头。关上的守将厉天闰和张韬见状，不敢有涓滴怠慢，当即带领兵马冲下关来迎敌。
不过经此一战，梁山豪杰们并未泄气。他们颠末一番经心运营，终究胜利将张清俘获。而张清见梁山豪杰义薄云天，也心悦诚服地归降了梁山。而后，董平与张清一同成为了梁山的头领。
待到征讨田虎之时，董平跟从卢俊义雄师一起势如破竹，胜利篡夺了陵川县。在这场战役中，董平奋勇杀敌，手起刀落间，便将守城的将领沈骥斩于马下。随后，他又与花荣、施恩、杜兴等人一起受命镇守盖州，确保城池万无一失。
而在那两次克服童贯的战役中，董平更是揭示出了出色的军事才气。作为“虎军大将”的他，稳稳地镇守在九宫八卦阵中的东南巽位，如同定海神针普通，令敌军不敢等闲进犯。不但如此，他还与索超默契共同，设下伏兵，胜利地刺杀了唐州兵马都监韩天麟，给官军形成了沉重的打击。
董平归降以后，立即带领梁山军队返回东平府城下。他仰仗着对城中防务的熟谙，奇妙地引军撞开了城门。梁山众将士一拥而入，势如破竹，很快就节制了全部城池。进城以后，世人直奔太守府，将程万里一举斩杀。董平更是毫不包涵地夺走了程万里的女儿，纳为己妻。
董平乃河东上党郡人士也，其出身王谢望族，自幼习武，练就一身绝世技艺。因其官拜东平府兵马都监一职，故而申明远扬。此人善使双枪，舞动起来如同蛟龙出海，虎啸山林，能力惊人，素有万夫不当之勇，故江湖中人皆尊称其为双枪将。
话说那独松关之战，真是一场惊心动魄的恶斗！当时，英勇恐惧的董平立于关下，扯开嗓子便是一顿痛斥叫骂。但是，敌方毫不逞强，竟以火炮反击。只听一声巨响，炮弹吼怒而至，刹时击中了董平的左臂。这突如其来的一击，让董平剧痛难忍，但贰心中的肝火倒是越烧越旺。
至此，这两位威震天下的梁山豪杰——董平和张清，双双命丧独松关之下，实在令人扼腕感喟！而董平作为梁山第四位战死的正将。厥后，朝廷为表扬他的功劳，特追封他为忠武郎，使其英名永载史册。
彼时，宋江与卢俊义各自带领一军别离攻打东平府和东昌府，并立下商定，谁能率先攻陷城池，便可成为梁山泊之主。宋江亲率雄师奔赴东平府而来，行至距城四十里处的安山镇时，命令驻军休整，并调派使者照顾手札前去城中，企图先以礼数相待，若对方不从，再动兵器。
宋江见董平已被擒获，赶快亲身走上前去，解开他身上的绳索，并以礼相待。董平本来觉得本身此番必死无疑，却不想宋江不但没有侵犯于他，反而对他礼遇有加，心中顿时打动不已。颠末一番扳谈，董平深感宋江为人仗义，胸怀弘愿，当下便决定归顺梁山，今后断念塌地跟从宋江闯荡天下。
宋江目睹董平如此英勇善战，心中不由对他生出几分珍惜之意。颠末一番沉思熟虑以后，他决定设下一个奇妙的埋伏之计。次日，宋江亲身领军出征，与董平所率军队再次比武。战役一开端，宋江佯装不敌，率军缓缓后退，用心做出一副溃败的模样。董平不知是计，公然入彀，带领人马紧追不舍。