待到征讨田虎之时，董平跟从卢俊义雄师一起势如破竹，胜利篡夺了陵川县。在这场战役中，董平奋勇杀敌，手起刀落间，便将守城的将领沈骥斩于马下。随后，他又与花荣、施恩、杜兴等人一起受命镇守盖州，确保城池万无一失。
董平局持长枪，如猛虎下山普通扑向厉天闰。顷刻间，枪影闪动，寒光四射，两人你来我往，刹时已过了十余个回合。可毕竟董平左臂负伤，使枪之时不免有些力不从心。垂垂地，他开端处于下风，只得且战且退。
厉天闰怎会放过如此良机？只见他催马紧追不舍，誓要将董平置于死地。而此时，一旁的张清心急如焚，挺枪朝着厉天闰猛刺畴昔。厉天闰眼疾手快，一个闪身躲到了一棵细弱的松树下。张清的长枪因为用力过猛，直直地刺入树干当中，竟是深陷此中难以拔出。
目睹董平和张清对峙不下，梁山众将纷繁按捺不住，索超挥动着大斧，花荣张弓搭箭，龚旺手持长枪，丁得孙则舞动双戟，齐齐向前助阵。见此景象，张清不敢恋战，掉转马头奔驰而归本阵。
最后，在征讨方腊的征程中，董平附属于卢俊义麾下。在宣州之战里，董平冲锋陷阵，勇不成挡。不出十个回合，他便仰仗着高深的枪法刺死了守将韩明，为宋军的打击翻开了缺口。其英勇之姿，令人赞叹不已。
劈面对王庆叛军时，董平与林冲、呼延灼等十位将领屯驻在宛州之西。在这里，他们遭受了前来声援的临汝州张寿所部军队。面对来势汹汹的仇敌，董划一人毫不害怕，沉着应战。只见他们批示若定，将士们紧密共同，一番苦战后，终究大败敌军，获得了光辉的胜利。
在征讨辽国的狠恶战役中，英勇恐惧的董平局持长枪，与那番将耶律国珍展开了一场惊心动魄的存亡较量。两人你来我往，枪尖闪动着寒光，如蛟龙出海般交叉飞舞，一时候竟难分胜负。这场苦战持续了整整五十回合，两边都使出浑身解数，互不相让。
宋江目睹董平如此英勇善战，心中不由对他生出几分珍惜之意。颠末一番沉思熟虑以后，他决定设下一个奇妙的埋伏之计。次日，宋江亲身领军出征，与董平所率军队再次比武。战役一开端，宋江佯装不敌，率军缓缓后退，用心做出一副溃败的模样。董平不知是计，公然入彀，带领人马紧追不舍。
董平报仇之心孔殷非常，全然不顾伤势，便与好兄弟张清商讨着要擅自出关迎战。二人一拍即合，舍弃战马，徒步冲杀而上，直逼独松关头。关上的守将厉天闰和张韬见状，不敢有涓滴怠慢，当即带领兵马冲下关来迎敌。
而在那两次克服童贯的战役中，董平更是揭示出了出色的军事才气。作为“虎军大将”的他，稳稳地镇守在九宫八卦阵中的东南巽位，如同定海神针普通，令敌军不敢等闲进犯。不但如此，他还与索超默契共同，设下伏兵，胜利地刺杀了唐州兵马都监韩天麟，给官军形成了沉重的打击。
宋江见董平已被擒获，赶快亲身走上前去，解开他身上的绳索，并以礼相待。董平本来觉得本身此番必死无疑，却不想宋江不但没有侵犯于他，反而对他礼遇有加，心中顿时打动不已。颠末一番扳谈，董平深感宋江为人仗义，胸怀弘愿，当下便决定归顺梁山，今后断念塌地跟从宋江闯荡天下。
宋江带领雄师返回安山镇后不久，便收到了玉麒麟卢俊义发来的告急求援信。本来卢俊义所率军队正与东昌府的敌军狠恶比武，且战况非常倒霉。宋江深知局势严峻，当即决订婚率雄师器速驰援东昌府。