1999年底，挟著这类人气，接下来的数支单曲《Addicted To You》、《Wait & See ～Risk～》、《For You/Time Limit》、《Can You Keep A Secret?》全都极其胜利，除《For You/Time Limit》外，其他三张销量全都约在150万以上。此中《Addicted To You》的106万首周销量在日本史上单曲初动记载获得高位。
2001年，称霸ORICON年度单曲榜及年度专辑榜冠军，是继1973年宫史郎，1978年Pink Lady，1981年寺尾聪，1988年光GENJI，1995年DREAMS COME TRUE以来第六次达成此成绩。
“宇多田桑说这话太见外了，实在明天来的客人内里我最欢迎的就是你和木村桑了。”
6月，18岁的她受邀于MTV Unplugged演唱，为该节目史上最年青的演出者。
6、7月间在Music Station，在HEY!HEY!HEY!MUSIC CHAMP，在SMAPXSMAP出演，创下26.5%，28.5%、33.5%的收视率，突破此三节目标汗青收视记载。（此中于SMAPXSMAP创下的33.5%收视率被突破成历代第二）
尽力尝试考过驾照，但在失利多次今后终究放弃了。也不太会骑脚踏车，在美国有好几次骑车却被汽车撞到的经历，本人对于本身能安然无恙也感觉非常荣幸。在9月14日在部落格提到终究学懂骑单车了。
2000年7、8月黉舍暑假期间，她开端第一次的大范围巡回演唱《Bohemian Summer 2000》，共演唱19场。
1999年3月10日，16岁的宇多田光颁发首张日文专辑《First Love》。首周销量202万，目前日本销量765万，突破汗青记载成为日本史上销量最高专辑，此记载保持至今，并且与排名第二B'z精选辑B'z The Best “Pleasure“销量差异达到250万张之多。以现时实体唱片逐步式微的环境来看，此销量记载没有其别人能够撼动。此张专辑在台湾的销量达到50万张，成为台湾音乐史上销量最高的日本专辑，First Love一曲也成为1999年HitFM百大单曲年度第一，是HitFM百大单曲独一站上年度第一的日语歌曲，也是目前唯二的本国歌曲。
2002年1月，天下经济论坛（戴佛斯集会）揭幕式列席。2月18日，日本辅弼官邸停止的美国总统布什见面会列席。同年6月19日，颁发第三张日文专辑《DEEP RIVER》。首周销量235万，目前日本销量360万，为2002日本年度冠军，也是日本史上销量第8专辑。
2003年1月19日，在她的20岁生日当天，她停止了一次收集**Live演唱《20代最in!》，一天内阅览数即超越2130万次。2004年2月，她在日本武道馆停止了五场演唱会《光之5》，从104万封来信中抽出5天5万名入场观众。3月31日，颁发第一张精选辑《Utada Hikaru SINGLE COLLECTION VOL.1》，首周销量140万，目前日本销量超越260万，为2004日本年度冠军，这是其第四次Oricon年度专辑榜冠军，突破那光阴本音乐史上记载，至2013年才被偶像组合岚追平。本作亦为日本史上销量第35专辑。