1999年3月10日，16岁的宇多田光颁发首张日文专辑《First Love》。首周销量202万，目前日本销量765万，突破汗青记载成为日本史上销量最高专辑，此记载保持至今，并且与排名第二B'z精选辑B'z The Best “Pleasure“销量差异达到250万张之多。以现时实体唱片逐步式微的环境来看，此销量记载没有其别人能够撼动。此张专辑在台湾的销量达到50万张，成为台湾音乐史上销量最高的日本专辑，First Love一曲也成为1999年HitFM百大单曲年度第一，是HitFM百大单曲独一站上年度第一的日语歌曲，也是目前唯二的本国歌曲。
2001年，称霸ORICON年度单曲榜及年度专辑榜冠军，是继1973年宫史郎，1978年Pink Lady，1981年寺尾聪，1988年光GENJI，1995年DREAMS COME TRUE以来第六次达成此成绩。
1999年底，挟著这类人气，接下来的数支单曲《Addicted To You》、《Wait & See ～Risk～》、《For You/Time Limit》、《Can You Keep A Secret?》全都极其胜利，除《For You/Time Limit》外，其他三张销量全都约在150万以上。此中《Addicted To You》的106万首周销量在日本史上单曲初动记载获得高位。
尽力尝试考过驾照，但在失利多次今后终究放弃了。也不太会骑脚踏车，在美国有好几次骑车却被汽车撞到的经历，本人对于本身能安然无恙也感觉非常荣幸。在9月14日在部落格提到终究学懂骑单车了。
2003年1月19日，在她的20岁生日当天，她停止了一次收集**Live演唱《20代最in!》，一天内阅览数即超越2130万次。2004年2月，她在日本武道馆停止了五场演唱会《光之5》，从104万封来信中抽出5天5万名入场观众。3月31日，颁发第一张精选辑《Utada Hikaru SINGLE COLLECTION VOL.1》，首周销量140万，目前日本销量超越260万，为2004日本年度冠军，这是其第四次Oricon年度专辑榜冠军，突破那光阴本音乐史上记载，至2013年才被偶像组合岚追平。本作亦为日本史上销量第35专辑。
2002年9月6日，19岁的她俄然宣布与大她15岁的导演纪里谷和明结婚，震惊日本乐坛。光是当天，官方网站就收到了超越三千万封来信。。2007年3月2日，她与纪里谷和明仳离，结束四年半的婚姻，过程很调和。她在网志声明：“四年半来我们都生长与窜改很多，但也是以对将来的方向呈现了分歧，而最大启事是因两人活着界各地的事情形成了相同的贫乏。‘固然仳离令人遗憾，但还是很欢畅当初遇见了相互’，这是两人的共鸣。同身为创作者与老友，我们很但愿能持续看着对方的生长。我很等候将来纪里谷能更加活泼。”