张绣在宛，操虑其袭许，勋献策命之为南阳太守，以间刘表，操然之，乃遣勋赍诏宣敕。勋至，说绣归命朝廷，以附曹氏。复闻贾诩在华阴段煨军中，虑为将来之患，乃复请赴华阴，阳间煨、诩，二将果生嫌隙，且俱降操矣。勋之折冲诸侯间，以口舌而定中原，其事大略如是，时人目之为苏、张之亚匹。
窃觉得此说谬之有五：勋还北海，为亲举哀，痛毁过礼至不能言数月，此非亲丧，何能至此？其谬一也。伊之东渡，与仪别不敷二十载，北海、乐浪，亦非天渊，必有手札相通，则伊家情事，仪不识乎？见或人称勋之名来投，其不疑乎？疑则不详垂而验之乎？然仪视勋如己出，倚勋为腹心，则知勋为伊之冢子无差。其谬二也。勋之经学、文章并称于世。其初还北海，孔融爱其诗文，称之“小友”，则勋在乐浪时必有家学。乐浪僻在海阪，文教不兴，便豪族亦不以诗书为意，唯中原世族迁播者能努力于学，此非氏氏之证欤？其谬三也。勋弱冠即奉使来回于郡国、折冲于各州，施礼则恂恂如也，言谈则侃侃如也，即颍川荀氏、清河崔氏后辈，亦不过如此。若豪门寡族，便天授其能，亦无此风仪也。其谬四也。勋性虽素俭，然猎奇巧，爱美馔，天下闻名。其所猎奇巧，非金珠宝玉，乃好巧思耳；其爱美馔，非奇珍奇食，乃爱其五味调和也。此概世家气度，非寒族乍得繁华者所能及也。其谬五也。
再从曹操征袁术，围寿春。其守惠衢诈降，诱操入城，放火以断归程。时勋与曹纯、荀攸等候于城外，急驱卒撞门而入，并献马于操。袁军合围，勋几不免，匿于吕布旧将秦谊家中，幸运得脱。后虽得寿春，伤损颇众，或劝却兵，操不能决，问策于勋。勋遂取舆图，以白子象操军，黑子象群雄，曰：“公欲灭袁术，则必与孙策战。策恃江为险，胜则囊括淮上，威胁许都，败则退守江东，我无海军，终难往追，是无可速胜也。若袁绍平灭公孙，据四州而南，公何故对？不若先取河南、弘农，以图关西，关西下，则吕布、张扬辈不敷虑也。乃可遣使先发河南，持节督吕布、段煨先入关中，为王前驱；我得关西，即遣布就并州，与绍相争。”又献《令州郡一时罢兵诏》，劝操上奏汉主，传檄天下，以定分正名，清算民气。
旋进少府丞。建安初，汉主议复五经博士，以勋前在营陵，受业于孙乾，使往青州征郑玄入朝乾，郑门别传也。勋因请设古文博士，并拜玄大司农，郑门郗虑、许慈、任嘏等皆从师入许，许下人才之盛遂为一时之冠。玄重其才，授业于勋，传以《左氏》。
四年，张邈、陈宫等迎吕布入兖，郡县皆应，时勋在鄄，与太史慈、程昱等共佐荀，得保鄄、范，助操逐布。复使徐州，说陶谦以身后事属操，则徐方之附，勋功亦大焉，操深器之。
刘表在荆州，操欲与之合，共讨袁术，乃使勋使焉。表素崇儒术，以勋经学知名，欲难之，特会于襄阳学宫，使谢该、宋忠等难之。勋问一而答十，莫不切中肯綮，群儒结口。勋勃但是责曰：“卿等固知吾为国事来使，不速引见刘牧，反以经义难之，是以私憾而败国事也！”又责堂下诸生：“儒生乃至用为功，经师以求是为职。明天子蒙尘，中原板荡，一二经师老于章句可也；汝等少年，当学乃至用，芟夷大难，兴邦定国。昔张良、陈平、邓禹、耿治何典范？通五经者，王莽、刘歆也！汝等欲为冬烘耶？欲为莽、歆耶？”会太仆赵岐亦在荆州，以表用九旒龙，僭越王章，亦责表以大义。表惭而拜谢之。
秋，从操伐袁绍。修仁之战，沮授成擒，勋责以大义，说授降，又献计使董昭伪作授书于授子鹄，书多涂抹，射入邺城中。时审配守邺，刑法严苛，军将多不满，伪书至，人各相疑，城内大乱，冯礼献城南突门以降，配侄审荣擒配，遂克。