1996-97赛季，颠末6场比赛，乔丹带领芝加哥公牛击败犹他爵士，持续第2个赛季、也是第5次夺得总冠军。乔丹小我持续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称呼，持续第2个赛季夺得总决赛MVP。
1997-98赛季，乔丹持续第3个赛季、职业生涯第10次获得分王称呼，也再次集通例赛MVP、全明显赛MVP、总决赛MVP于一身。1998年6月14日，总决赛6场的最后一刻，又是芝加哥公牛对阵犹他爵士，乔丹从马龙手中胜利断球，并在晃倒戍守他的卡塞尔以后投进制胜球。此球射中后，芝加哥公牛队第2次夺得三连冠，也是8年内的第6次。
1988-89赛季，乔丹场均32.5分领衔联盟，同时场均进献职业生涯新高的8.0个篮板和8.0次助攻。别的，他场均另有2.89次抢断，位列抢断榜第三。季后赛首轮和骑士的第五场，乔丹射中了绝杀球。
1991-92赛季，乔丹场均获得30.1分，持续第2年同时获得通例赛MVP和总决赛MVP称呼。季后赛首轮迎战迈阿密热队，乔丹场均45分，带领球队以3比0的总比分横扫敌手。这个赛季乔丹再次带领芝加哥公牛夺得了总冠军。
乔丹在2002-03赛季场均获得20分，那一年，他插手了他的最后一届全明星赛。2002年11月28日，乔丹宣布，他将在赛季结束后第3次退役。2003年4月16日，在随华盛顿奇才出征费城76人的比赛中，乔丹打了职业生涯的最后一秒钟。他的球队持续2个赛季没有进入季后赛。
2009年9月11日，迈克尔・乔丹正式当选NBA篮球名流堂。
1987-88赛季，乔丹拿下了通例赛得分王，最好戍守球员，全明星MVP，通例赛最有代价球员。季后赛首轮，乔丹带领公牛淘汰了骑士，无法第二轮1-4负于底特率活塞。
984年9月12日，在NBA选秀大会上，乔丹被芝加哥公牛队选中，在全部联盟新秀中，他排在第3位，他的前面别离是哈基姆・奥拉朱旺和萨姆・鲍伊。从这时候起，直到初次登顶NBA总冠军，乔丹就一向是单打独斗的典范。
1989-90赛季揭幕前，公牛队请来了菲尔・杰克逊。在“禅师”杰克逊的指教下，公牛引进三角打击。这个赛季，公牛55胜27负，创1971-72赛季以来队史最好战绩。乔丹在和骑士的比赛中缔造生涯最高得分69分。不过在1990年东部决赛中，公牛在七场鏖战中仍然输给了活塞。
1986-87赛季开端，乔丹开端占有NBA记载册。这一年，他在前7场比赛中场均37.1分，赛季场均达到了30分。乔丹持续9场获得40或以上的分数，缔造联盟记载。在全明星周末，他夺得了扣篮大赛冠军，不过在季后赛，公牛仍然被凯尔特人首轮淘汰出局。