1940年5月8日，德军坦克第2集群和第2个人军开端向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向生长打击。此时，苏联赤军看破了德军诡计，于1940年5月19日号令将西南边面军各个人军撤至第聂伯河对岸，沿东岸构造防备。在西岸，苏联赤军仅应死守基辅地区的阵地。为了保护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40个人军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。大本营责成布良斯克方面军制止德军从北面突向西南边面军火线。但该方面军未能完成所受领的任务和禁止德军的翼侧活动。1940年6月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地区停止了强渡。1940年6月10日，坦克第2集群先遣军队在西南边面军火线篡夺了罗姆内市（该市间隔克列缅丘格据点足有180千米）。
张俊的南边个人军群自从在敖德萨之战后，在乌克兰境内就没有遇见甚么大的战役，斯大林固然命令枪毙了大量的乌克兰籍的苏军将领，反而是起了恶感化，乌克兰兵士开端大量流亡，包含军官，党卫军底子打都不打，乌克兰方面的残剩军队就本身崩溃了，没有体例的斯大林命令苏联军队告急撤退到斯大林格勒，算是完整放弃了乌克兰。
苏联赤军的固执抵当和多次反突击，使“南”个人军群右翼的打击遭到长时候的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调“中心”个人军群的一大部分兵力――第2个人军（司令为魏克斯大将）和坦克第2集群（司令为古德里安大将）来对于西南边面军。
1940年5月3日，德军以两翼突击在乌曼地区合围了该个人。1940年5月8日，“乌曼口袋”被消弭，德军俘虏了103000名苏联赤军，内有第6个人军司令穆济琴科中将和第12个人军司令波涅杰林少将，德军缉获317辆坦克、858门火炮。战役行动在这里持续到1940年5月13日。这些行动的得胜，使西南边面军和南边面军（第6、第12个人军自1940年4月25日起改隶南边面军，成为其右翼）接合部的环境极度庞大化。在中心戍守的是第37、第26个人军（前者以基辅筑垒地区为根本组建，后者根基上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
1940年6月16日，战役史上最大的围歼战开端了。西南边面军的军队敏捷被德军豆割包抄，堕入了一片混乱。1940年6月17日，斯大林让苏联赤军总参谋长苏联元帅沙波什尼科夫命令同意西南边面军突围，但为时已晚。1940年6月19日，基辅沦陷，第37个人军被迫向亚戈京地区转移。西南边面军在被合围中持续战役。为其得救的尝试因为兵力不敷而无成果。1940年6月16日至20日，西南边面军被德军豆割成六股防备力量。
基辅市民及四周住民主动插手保卫都会。按照乌克兰共产党（布）中心委员会、共和国最高苏维埃主席团和群众委员会的决定，建立了城防司令部。短期内，有20万基辅人志愿插手了苏联赤军。
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只要德国的那些本钱家接办了这些数量浩繁的工厂，注入资金和技术，张俊的党卫军需求的绝大数兵器设备和补给，都能够从乌克兰获得。如在加上波兰的产量，张俊底子就不消担忧本身没有兵器用，反而是担忧本身的军队太少了。