而于孙策讨伐之时又曾谏孙策勿单骑逐敌，韦昭《吴书》：“策讨山越，斩其渠帅，悉令摆布分行逐贼，独骑与翻相得山中。翻问：摆布安在？策曰：悉行逐贼。翻曰：危事也。令策上马。此草深，卒有惊急，马不及萦。策但牵之，执弓矢以步。翻善用矛，请在前，行得高山，劝策乘马。策曰：卿无马，何如？答曰：翻能步行，日可二百里，自征讨以来，吏卒无及翻者。明府试跃马，翻能疏步随之”。其言扼要深切。
孙策（字伯符）素喜游猎，翻曾经谏曰：“明府用乌集之众，遣散附之士，皆得其死力，虽汉高帝不及也。至于轻出微行，从官不暇严，吏卒长苦之。夫君人者，不重则不威。故白龙鱼服，困于豫且；白蛇自放，刘季害之。愿少留意！”
虞翻的第一次说降是在建安元年孙策攻打会稽时。当时太守王朗在高迁屯吃了大败仗，丢了老窝山阴，从海路亡奔东部侯官（也就是明天福建省的福州），但侯官的县长是个见死不救还落井下石的货品，或者也怕小霸王前来问包庇之罪，因而关门回绝老带领的出亡申请。虞翻当时任王朗的功曹（也就是大内总管），当然不想看着主公象热窝上的蚂蚁一样走投无路，因而入城游说侯官县长，不知他用了甚么花言巧语，竟说得那家伙转意转意，大开城门，把惶惑如丧家之犬的王景兴迎入城中。牛刀小试，一举而成。
其对孟德辟召所作之考语，韦昭《吴书》：“翻闻曹公辟，曰：盗跖欲以余财污良家邪！遂拒不受。”字不过十，而鄙薄之情溢于言表。在这一点上，二张都大有减色。子纲曾留许都作官。赤壁之役，子布欲迎降。其与仲翔相去，岂能够道里计邪！只可惜孙伯符英年早逝，有奇才而仲谋不能用，且逐置南荒。虽仲翔傲亢犯上，看不起仲谋，有以自取。而仲谋器小易盈，不能容物乃尔，愧对乃兄多矣！无怪乎孙伯符云其非创业之才，乃创业之具，实在孙文台、孙伯符创业焉能弱于仲谋乎？实乃知仲谋非荡平六合之才，欲其恪守耳，观其战合肥、袭关羽便知仲谋非为帝王之才，沾沾自喜于一战之胜负，一州之得失，全不顾天下大局，相较于孙伯符袭许之谋，相差何止以道里计！故仲翔叹耳：“自恨疏节，骨体不媚，犯上开罪，当长没海阪。生无可与语，死以青蝇为吊客，使天下一人知己者，足以不恨。”