蒯越：“袁术勇而无断。”
陈登：“公路骄豪，非治乱之主。”
建安元年春正月195年，曹操军临武平，袁术所置陈相袁嗣降。曹操外出时遇袁术部曲追杀，几近被杀死。《魏略》：“曹真本姓秦，养曹氏。或云其父伯南夙与太祖善。兴平末，袁术部党与太祖攻劫，太祖出，为寇所追，走入秦氏，伯南开门受之。寇问太祖地点，答云：‘我是也。’遂害之。”
陈寿：“袁术无毫芒之功，纤介之善，而放肆于时，妄自负立，固义夫之所扼腕，人鬼之所同疾。虽复恭俭节用，而犹必覆亡不暇。”“袁术奢淫猖獗，荣不终己，自取之也。”
常璩：“汉末大乱，雄杰并起。若董卓、吕布、二袁、韩、马、张、杨、刘表之徒，兼州董郡，众动万计，叱咤之间，皆自谓汉祖可踵，桓、文易迈。”
汗青评价
董卓入洛阳后，欲废汉帝，为拉拢袁术，乃表术为后将军，袁术不肯凭借，惧祸逃往南阳。
这时，袁术在第二次遭到曹操击溃后，于197年夏季碰上大水灾与大饥荒，气力严峻受损，江淮之间到处可见人吃人的悲剧。为了重整士气，术以周瑜为居巢长，以临淮鲁肃为东城长，并且有了沛相舒仲应散粮救饑民的故事，但军队式微没法逆转，厥后仍然产生军乱与部曲雷薄、陈兰等率军自主的事件。吕布派许汜、王楷求救于袁术，术乃严兵为布作援助。后吕布被其部将所擒而投降，被曹操处斩。
191年孙坚征讨刘表战死，术同朝廷任命的正统兖州刺史金尚向兖州，术屯封丘。以后袁术获得黑山贼的余部以及匈奴于扶罗等助战，与曹操战于匡亭，但是大败。袁术退保雍丘，南回寿春，守将陈瑀不让其入城，袁术退守阴陵，调集军队进犯陈瑀，陈瑀逃回下邳。袁术又带领余部前去九江郡，杀死了扬州刺史陈温而自领扬州牧，又兼称徐州伯。李傕入长安后，想交结袁术为援，因而授左将军，假节，进封阳翟侯。
后汉书·袁术传》说袁术：“少以侠气闻，数与诸公子飞鹰喽啰，后颇折节。举孝廉，累迁至河南尹，虎贲中郎将。”董卓入洛阳后，卓欲废汉帝，表袁术为后将军，袁术惧祸逃往南阳，遂有南阳之众。孙坚杀南阳太守张咨，引兵从术。因而刘表荐袁术为南阳太守。南阳户口尚数十百万，但是他不修法度，以钞掠为资，奢姿无厌，百姓患之。
王沈：“为长水校尉，好奢淫，骑盛车马，以气高人，语曰：‘路中捍鬼袁长水’。”
何夔：“天之所助者顺，人之所助者信。术无信顺之实，而望天人之助，此不成以得志于天下。”
占玺称帝袁术以为奥秘谶纬预言：“代汉者当涂高。”说的就是自已。《资治通鉴·汉纪五十四》记录袁术篡夺了孙坚在洛阳所拾获的传国玉玺，作为称帝的根据。197年袁术于寿春称帝，国号仲家（《资治通鉴·汉纪五十四》：“袁术称帝于寿春，自称仲家”；《三国志·魏书第六·董二袁刘传》的裴注引《典略》作仲氏），置公卿，祠南北郊。但是袁术称帝的行动引发各方的恶感，因为袁术即是否定了被作为盘据角力的汉朝天子。
196年攻刘备。《资治通鉴·卷六十二》：袁术攻刘备以争徐州，备使司马张飞守下邳，自将拒术于盱眙、淮阴，相持经月，更有胜负。《三国志·先主传》：“袁术来攻先主，先主拒之于盱眙、淮阴。”豪杰记：“陶谦故将曹豹鄙人邳，张飞欲杀之。豹众坚营自守，令人招吕布。布取下邳，张飞败走。备闻之，引兵还，比至下邳，兵溃。收散卒东取广陵，与袁术战，又败。”袁术打败了刘备，占据了徐州广陵等地。以吴景为广陵太守。